Conheça os tipos de fenol e onde são encontrados

Você provavelmente já ouviu falar de alguma substância classificada como um fenol, ou pelo menos, já fez uso de algum produto fabricado com base no grupo dos fenóis. Mas você sabe ao certo as características desses elementos? Sabe em quais produtos eles são encontrados? Possivelmente as respostas para essas perguntas irão provocar surpresa, pois a ocorrência dos fenóis é extremamente comum e, eles estão mais presentes em nosso cotidiano do que podemos imaginar.

O fenol (C6H6O) é um composto químico orgânico que possui pelo menos um grupamento –OH (hidroxila) ligado diretamente a um anel benzênico (anel aromático). Apesar de possuir um grupo -OH, sendo essa uma característica própria do grupo dos álcoois, o fenol possui natureza diferente, sendo mais ácido do que um álcool. A hidroxila do fenol é a fração que determina sua acidez, enquanto o anel de benzeno caracteriza sua alcalinidade.

Os fenóis podem ser obtidos tanto por meio de fontes renováveis quanto via fontes não renováveis. As suas principais características físicas referem-se ao ponto de fusão (43 °C) e ponto de ebulição (181,7 °C), considerando que quando alcança o ponto de fusão, o fenol cristaliza em prismas incolores e possui um odor característico, ligeiramente pungente. E, em estado fundido, é um líquido claro, incolor e móvel. Em estado líquido pode ser altamente inflamável.

Também é importante considerar que os fenóis são solúveis na maioria dos solventes orgânicos (hidrocarbonetos aromáticos, álcoois, cetonas, éteres, ácidos, hidrocarbonetos halogenados, etc.), enquanto na água possuem solubilidade limitada. Além disso, os fenóis são incompatíveis com o alumínio, magnésio e zinco.

Outros nomes utilizados para se referir aos fenóis são: ácido carbólico, ácido fênico, ácido fenílico, benzenol, hidroxibenzeno e monohidroxibenzeno.

A história de sua descoberta

O fenol é um componente natural encontrado no alcatrão de hulha (carvão mineral) e foi, provavelmente, a primeira substância isolada (parcialmente) do alcatrão de hulha, já em 1834, por Friedlieb Ferdinand Runge, um farmacêutico alemão, que nomeou esse componente de ácido carbólico.

A hulha, que também pode ser chamada de carvão betuminoso, é um líquido de alta viscosidade e inflamável que pode ser obtido na natureza na forma de carvão mineral e na destilação do petróleo. Já o alcatrão, por sua vez, é uma substância feita a partir da destilação do carvão, de ossos e da madeira. Ele é um líquido viscoso formado por dezenas de substâncias químicas que são consideradas cancerígenas ou tóxicas.

Mas foi em 1841, que Auguste Laurent, um químico francês, foi capaz de preparar pela primeira vez um fenol ‘puro’. Em seus estudos sobre o destilado do alcatrão de carvão e do cloro, Laurent conseguiu isolar as substâncias diclorofenol e triclorofenol, e ambas indicaram a existência de fenol em sua composição.

Dessa maneira, Laurent conseguiu isolar e cristalizar um fenol pela primeira vez. Ele chamou esse composto de ácido fênico ou ácido fenílico. O ponto de fusão relatado (entre 34 °C e 35 °C) e o ponto de ebulição (entre 187 °C e 188 °C) foram bem parecidos aos valores conhecidos atualmente (43 °C e 181,7 °C, respectivamente).

O fenol foi amplamente utilizado na época de sua “descoberta” para o tratamento de feridas, como um antisséptico e anestésico. Dessa forma, além de medir apenas as propriedades físicas elementares, Laurent também realizou um experimento, entregando esses cristais produzidos a diversas pessoas que apresentavam dor de dente, para testar o efeito dessas substâncias como um possível aliviante. O efeito principal sobre a dor ainda era incerto, mas a substância foi relatada pela maioria das pessoas que participaram do experimento como sendo muito agressiva aos lábios e gengivas.

Assim, a partir da década de 1840 até os dias de hoje, os fenóis tornaram-se assunto de muitos estudos e apresentam extrema importância.

Onde é encontrado

A química dos fenóis atraiu grande interesse ao longo dos últimos dois séculos e continua instigando estudos e pesquisas até os dias atuais. Os compostos que fazem parte deste grupo funcional possuem aplicações indispensáveis ​​em nossa vida cotidiana. Dessa maneira, o grupo dos fenóis engloba elementos químicos que são produzidos em larga escala global e possuem diversas utilidades.

São utilizados principalmente para a produção de resinas fenólicas (reação entre um fenol e um aldeído), que por sua vez, são utilizadas pelas indústrias de madeira compensada, construção civil, aeroespacial, automobilística e de eletrodomésticos (leia mais em: “Entenda o que são as resinas fenólicas“). Em seguida, o bisfenol A é o segundo produto mais importante gerado a partir dos fenóis (reação entre um fenol e a acetona) e é um intermediário na fabricação das resinas epóxi, de compostos plásticos, adesivos, entre outros (Veja mais em: “Conheça os tipos de bisfenol e seus riscos“).

Os fenóis também podem ser convertidos em alquilfenóis e nonilfenóis, que são utilizados como agentes surfactantes (ou tensoativos), emulsificantes, detergentes sintéticos, antioxidantes<, aditivos de óleos lubrificantes e perfumes e cosméticos (entenda melhor por meio da matéria “Nonilfenóis e nonilfenóis etoxilados, presentes em diversos artigos de cosméticos e farmacêuticos, são potencialmente perigosos“).

Além dos usos já citados, os fenóis também são utilizados para a fabricação de triclosan, plásticos, plastificantes, brinquedos, policarbonatos, náilon, inseticidas de anilina, explosivos, tintas e vernizes, desinfetantes, poliuretanos, conservantes para madeira, herbicidas, inibidores, pesticidas e como matéria-prima para a produção de alguns medicamentos (como analgésicos e gotas para alívio de dores de ouvido e nariz).

Os fenóis também podem ser originários de fontes naturais, e um exemplo disso pode ser observado nos fenóis extraídos da destilação de pétalas e folhas das plantas, que são muito usados pela indústria alimentícia. A vanilina é a essência de baunilha usada em doces, sorvetes, bolos, entre outros; o timol é a essência de tomilho, também usada na produção de alimentos – ambas extraídas de fenóis.

Riscos à saúde e ao meio ambiente

A larga utilização dessas substâncias químicas, por diferentes indústrias, podem acarretar riscos à saúde humana e ao meio ambiente.

Os seres humanos podem ser expostos ao fenol por meio da respiração de ar contaminado ou do contato com a pele, normalmente em locais de trabalho. Outra maneira de exposição aos fenóis pode ocorrer via uso de medicamentos contendo fenol (como gotas para dor de ouvido e nariz, pastilhas de garganta, analgésicos e loções antissépticas).

Os fenóis são extremamente irritantes para a pele, olhos e membranas mucosas de humanos, quando inalados ou quando em contato direto. Os efeitos e sintomas adversos de toxicidade que podem ser causados nos humanos são respiração irregular, fraqueza muscular e tremores, perda de coordenação, convulsões, coma e parada respiratória em doses letais, dependendo do tamanho da dose absorvida.

Os fenóis dispersos também apresentam graves riscos ao meio ambiente. No cenário atual de imensa produção industrial, a natureza tem enfrentado dificuldades em conseguir degradar e absorver de forma adequada todos os elementos químicos que são despejados, naturalmente e artificialmente, nos ecossistemas. Assim, uma das grandes dificuldades atualmente está em preservar de maneira correta os mananciais de água, superficiais e subterrâneos, existentes.

Os compostos químicos fenóis, por serem compostos de baixo custo de produção e alta eficiência para diversas aplicações, nos usos industrial, agrônomo e doméstico, são utilizados em grandes proporções por diferentes segmentos industriais.

A volatilidade e s solubilidade em água dos fenóis conferem problemas de contaminação em águas potáveis, alterando suas propriedades de gosto e odor, ainda que em baixos níveis. Assim, os fenóis são um dos poluentes mais comuns em processos industriais, sendo possível e viável conhecer o grau de contaminação dos rios investigando sua presença nos mesmos.

Descarte e alternativas

Por serem produzidos em grandes quantidades, os fenóis são despejados como efluentes de diversas indústrias e acabam sendo lançados diretamente no meio ambiente ou direcionados à rede pública de coleta de esgotos.

Alternativas são requeridas para se retirar essas substâncias totalmente das águas, garantindo assim uma qualidade que assegure o consumo saudável. A técnica da biorremediação surge como uma proposta inteligente e promissora. Essa técnica consiste no uso de micro-organismos na degradação, redução, eliminação e transformação de químicos indesejáveis no solo, sedimentos ou água contaminada.

O uso da biorremediação na água contaminada se mostraria importante por ser um processo mais barato e eficaz da descontaminação da água, que hoje é feita com o custo variando de acordo com o grau de descontaminação desejado.

Dentre as alternativas que estariam ao alcance do consumidor, destaca-se dar preferência aos produtos originados de fontes naturais e renováveis, ao invés de fontes não renováveis, como os derivados de petróleo.

Dessa forma, em relação aos cosméticos, por exemplo, dê preferência aos produtos cosméticos naturais. No Brasil, os cosméticos naturais são certificados e seguem os padrões de qualidade do IBD Certificações e da Ecocert. Também procure conhecer e testar os produtos de limpeza ecológicos que existem no mercado. Dê sempre preferência aos produtos que apresentam selo de certificação.