Pesquisadores da USP sintetizam a caramboxina, a substância neurotóxica da carambola

Por Vitória Pierri em Jornal da USP – Pesquisadores do campus de Ribeirão Preto da USP realizaram a síntese da molécula caramboxina, uma toxina presente na carambola que é prejudicial a pessoas com problemas renais. O feito deve permitir uma maior compreensão da atividade neurotóxica da substância e poderá ajudar no controle da caramboxina em produtos industrializados à base de carambola (doces e sucos), além de “inspirar o desenvolvimento de novos tratamentos e medicamentos para doenças neurológicas”, aponta o professor Giuliano Cesar Clososki, do Departamento de Ciências BioMoleculares da Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP) da USP.

O processo de sintetização da molécula da caramboxina foi realizado durante o mestrado do pesquisador Franco Caires, do programa de Pós-Graduação em Química da Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP) da USP, que trabalhou sob orientação do professor Clososki. A pesquisa Estudo visando a síntese da caramboxina, uma toxina isolada de Averrhoa carambola, foi apresentado em 2019, na FCFRP.

Anteriormente, a caramboxina já havia sido isolada e caracterizada pelos pesquisadores Norberto Peporine Lopes e Norberto Garcia-Cairasco, da FCFRP e da Faculdade de Medicina de Ribeirão Preto (FMRP) da USP, respectivamente, em um projeto que contou com a colaboração de outros pesquisadores da USP.  O feito foi destaque em uma matéria publicada na Agência USP de Notícias, em dezembro de 2013. 

Por que sintetizar a caramboxina?

A inviabilidade econômica da obtenção in natura da caramboxina diretamente da carambola explica o caminho escolhido por Caires e Clososki. São “necessários muitos quilos do fruto para isolar apenas alguns miligramas da toxina”, dizem os pesquisadores. Eles contam que utilizaram a síntese orgânica, uma das principais áreas de pesquisa da química orgânica, para a obtenção da via sintética da molécula. E apontam que desejam continuar os estudos farmacológicos sobre os efeitos neurotóxicos da substância.

Caires relata que eles avaliaram várias possibilidades de obtenção da toxina, por meio do produto natural, mas optaram pelo “processo sintético que usa materiais de partida amplamente disponíveis e que se mostrou altamente eficiente e reprodutível em diferentes escalas”. Ao explicar o trabalho desenvolvido, o professor Clososki diz que a sintetização de um produto natural, como a caramboxina, passa pela “etapa de planejamento sintético”, em que os químicos avaliam detalhadamente a estrutura molecular, suas particularidades estruturais e determinam cada nova ligação química, ou seja, “como cada parte da molécula poderia ser conectada, para preparação da toxina”.

Histórico e efeitos da caramboxina

As investigações sobre a caramboxina começaram no final da década de 1990, conta o médico Miguel Moysés Neto, da Divisão de Nefrologia da FMRP. Segundo Neto, na época, houve casos de pacientes, especialmente em diálise, que comeram carambola e apresentaram quadros de soluços que “se mantinham o dia todo, às vezes, mais de um dia”. Além dos soluços, apresentavam também confusão mental, coma e quadros graves de convulsão que levaram alguns pacientes a óbito.

O médico explica que em pessoas sem doenças renais que consomem a carambola a caramboxina é eliminada normalmente, sem causar problema. Mas “se os rins não funcionam”, a caramboxina se acumula no sangue, “penetra na barreira do cérebro e se deposita em centros vitais, em regiões responsáveis pela consciência, centros cardiorrespiratórios e também provoca excitação cerebral suficiente, às vezes, para provocar convulsões de difícil controle”, informa Moysés Neto.